Cuando solamente nos separan 4 carbonos...

Me gustaría recuperar está entrada que tenía perdida. Se que con el titulo no os ayudo demasiado, y con la imagen de cabecera aún os desconcierto más. Pero como sois muy observadores y leéis bien, tenemos un frasco de heroína con el nombre de Bayer. La Heroína(diacetilmorfina) fue sintetizada en 1874 por el Sr. Alder Wright que trabajaba en un hospital mezclando morfina con unos ácidos. Pero no tuvo mucha repercusión hasta que en 1898 que fue  sintetizada y comercializada por Bayer, pocos días después de comercializar la aspirina, donde entró en plena expansión bajo el nombre de heroína.

heroína de bayer
El nombre de heroína es el nombre comercial que le dio Bayer a la diacetilmorfina.
Pero que tiene que ver esto con el titulo? Muy fácil voy a sacaros de dudas solamente mirando las estructuras. Resulta que el analgésico por excelencia en aquella época era la morfina que tiene la siguiente estructura:

estructura morfina

Morfina

Bayer estaba trabajando en sintetizar la codeína, que como podéis ver se diferencia de la morfina por solo 1 átomo de carbono (CH3), para aliviar la tos y con un efecto analgésico muy suave.

estructura de la codeína

Codeína

Pero resulta que por error o por casualidad, al intentar obtener la codeína se produjo la acetilación de los dos grupos OH, uno en la parte superior de la molécula y el otro en la parte inferior. 4 carbonos de diferencia (COCH3 arriba y abajo) respecto a la Morfina dio lugar nada más y nada menos que a la heroína, y ahí está la explicación del misterioso titulo .

estructura heroína

Heroína

La heroína se comercializó de 1898 a 1910 como sedante para la tos en niños y como sustituto de la morfina pensando que era menos adictiva porque producía menos euforia. Pero se equivocaron completamente, producía menos euforia en muy pequeñas dosis, pero en dosis elevadas era muy adictiva, mas aún que la morfina. Así que en 1913 Bayer suspendió la producción. Actualmente la heroína es popularmente conocida como una droga dura por su alta adicción, pero en algunos tratamientos modernos la heroína se sigue utilizando como potente analgésico y en algunos países están estudiándola como posible sustituta de la metadona.
Guillermo Marina
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6 Comentarios en “Cuando solamente nos separan 4 carbonos...”

  1. Eva octubre 20, 2016 at 8:57 pm #

    Hola Guillermo

    Estoy recién matriculada en grado medio de Farmacia y Parafarmacia, si fueras tan amable, ¿podrías indicarme donde documentarme?
    Muchas gracias. Un saludo.

  2. Cindy mayo 31, 2012 at 3:30 pm #

    graciiias fue exelente esta informacion era justamente lo que nesecitaba

  3. Scruz octubre 21, 2011 at 12:41 pm #

    Buah!, Genial el artículo Guillermo! ¿Sabes? yo empecé estudiando la Lic. de Química, y recuerdo, aunque no se por que, que estuve echando un ojo y me pareció muy curioso lo similares que eran las estructuras de este y otros compuestos, y lo "relativamente facil" de sintetizarlos. Me hizo gracia. Pero ya no me acuerdo de nada xD

    • guillermomarina octubre 21, 2011 at 2:27 pm #

      Muchas Gracias Santiago.Es todo un cumplido. Efectivamente en fármacos nos sorprenderíamos de las similitudes estructurales que podemos encontrar entre los medicamentos que tratan una misma familia o serie de enfermedades o que sirven para lo mismo. Obviamente tiene sentido ya que la diana terapéutica es la que es y todos los farmacos han de adaptarse estructuralmente a esa diana.

  4. Anibal octubre 21, 2011 at 9:39 am #

    ¡Curioso! Desconocía los orígenes de la Heroína...

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  1. Bitacoras.com - octubre 21, 2011

    Información Bitacoras.com...

    Valora en Bitacoras.com: Me gustaría recuperar está entrada que tenía perdida. Se que con el titulo no os ayudo demasiado, y con la imagen de cabecera aún os desconcierto más. Pero como sois muy observadores y leéis bien, tenemos un frasco de heroína.....

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