Espejito, espejito, ¿somos iguales o no?

Para empezar esta entrada, os propongo un sencillo experimento. Miraos las manos. ¿Son iguales o no? Algunos diréis que sí que son iguales. Ahora, poner una mano encima de la otra sin girar vuestras muñecas, simplemente superponerlas. Si fueran iguales coincidirían, ¿no? Ocurre lo mismo en química, existen ciertas moléculas que tienen la misma conexión de átomos pero no son superponibles. Esto es el temido concepto de la quiralidad. Dos moléculas sobre el papel pueden estar conectadas igual, pero no se pueden superponer y, por tanto, no son idénticas. 

 

Antes de liaros más, os propongo otro experimento con vuestras manos. Ahora ponéis palma con palma y sí que coinciden, ¿verdad? Esto quiere decir que somos simétricos. Imaginaos un espejo entre las manos, una mano es la imagen especular de la otra, en química este concepto se conoce como enantiómeros. Ahora que os he aclarado un poco el tema vamos a entrar por completo. En química existen diferentes tipos de moléculas, suponemos que las moléculas que comparamos están igualmente conectadas. Aquellas que tienen la misma conexión y se pueden superponer son moléculas idénticas. En cambio, si no se pueden superponer una encima de la otra pero son imagen especular una de la otra, se denominan enantiómeros. Y algunas que no son superponibles ni por su imagen especular, las denominadas diastereoisómeros.

Obviamente las moléculas idénticas tendrán igual comportamiento unas con las otras. En cambio los enantiómeros y disastereoisómeros tienen comportamientos diferentes unas de las otras, aunque vuelvo a repetir, la conexión es la misma para unos y para otros. El ejemplo más clarificador es la rotación de la luz polarizada. Si en una disolución de un enantiómero hacemos pasar luz polarizada, este enantiómero será capaz de rotar una serie de grados, a la derecha por ejemplo, en cambio si pongo el otro enantiómero y hago pasar luz polarizada este desviara los mismos grados la luz, pero en el otro sentido. En cambio si tengo una disolución al 50% de cada uno, la luz polarizada no le ocurrirá nada, es lo denominado mezcla racémica. Los enantiómeros y los diastereisómeros, en química, se diferencian entre sí mediante la letra R o S, que se asignan mediante las reglas de Cahn-Ingold y Prelog.

Fuente:Wikipedia

 

Todos estos conceptos son los denominados quiralidad. ¿A qué se debe la quiralidad? Principalmente a que tenemos un carbono con 4 sustituyentes diferentes dentro de la molécula. El carbono tiene una estructura de tetraedro. Si tiene 4 sustituyentes diferentes perderemos la simetría del tetraedro dando lugar a uno u otro enantiómero, dependiendo de la orientación en el espacio de estos 4 sustituyentes, aunque la conexión es la misma porque están unidos al mismo carbono. Es una cuestion de disposición espacial de los sustituyentes de ese carbono. Es fácil observarlo, en la imagen inferior intentad superponer la molécula de la derecha sobre la de la izquierda, y veréis que el Bromo (Bola marrón), en una os queda orientado hacia delante y en la otra os queda orientado hacia atrás.

Fuente: OCW Universidad de Sevilla

 

Bueno y todo esto, ¿para qué? Como he empezado en esta entrada, las manos son enantiómeros e igual que las manos, tenemos una series de enzimas en nuestro cuerpo que se encargan de hacer diferentes procesos metabólicos y sintéticos. Resulta que el centro activo de las enzimas acostumbran a ser centros quirales, y solamente puede entrar un enantiómero de los dos, así que a la hora de generar fármacos para nuestro organismo se tendrá que tener en cuenta la quiralidad de nuestro fármaco. Esto es de reciente aplicación, en los años 60 no se tenían en cuenta los enantiómeros como fármacos, simplemente daban la molécula aunque tuviera un 50% del otro enantiomero y si veían que funcionaba, el medicamento salía adelante. Hasta que llego la famosa talidomida.

Enantiómeros talidomida. Fuente:Wikipedia

 

La talidomida es un fármaco que se daba  a las embarazadas para evitar las nauseas y vómitos matutinos en los primeros meses de gestación. Resulta que se observaron un gran incremento de nacimientos con malformaciones a las embarazadas que tomaban dicho medicamento. Un estudio posterior identificó que uno de los enantiómeros, el R para ser más exactos, producía el efecto deseado, en cambio el enantiómero S producía efectos teratogénicos sobre el feto. A partir de esa fecha siempre se tienen en cuenta la quiralidad de los fármacos para probar su actividad, y también los estudios de toxicidad de los diferentes compuestos quirales.

Y no sólo se centra la quiralidad de compuestos orgánicos en fármacos, sino también en estudios de ciencia de los materiales. En los cuales, un enantiómero o diasteroisómetro presenta una propiedad y, en cambio, el contrario otra bien diferente. Como veis la disposición espacial de los átomos juega un papel muy importante en la composición de la materia y en sus propiedades.

Guillermo Marina

 

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5 Comentarios en “Espejito, espejito, ¿somos iguales o no?”

  1. Félix Díaz Febrero 8, 2012 at 6:02 pm #

    Lo realmente curioso en este asunto de la quiralidad y la vida es que las proteínas están formadas por aminoácidos L (por usar la nomenclatura antigua, ahora no se si serían R o S), y la pregunta es ¿por qué? ¿No podría existir la vida con aminoácidos D?

    • guillermomarina Febrero 9, 2012 at 8:14 pm #

      Efectivamente Félix. Como ya he indicado en el artículo, muchos centros activo de las enzimas son quirales por tanto a la hora de crear aminoácidos los crea con configuración L-. No soy experto en ese tema, pero creo que seguro que la vida podría existir con la configuración D- aunque no se porque solamente nos fuimos para el L-. Lo más seguro que haya algun tipo de explicación evolutiva. Pero repito algun biologo nos sacará de dudas.

      • Félix Díaz Febrero 10, 2012 at 5:44 pm #

        De hecho, no se sabe el origen de la quiralidad, y dependiendo de la hipótesis usada para explicar el origen de la vida hay alguna explicación, o no la hay. He leído que podría tener algo que ver con la formación en arcillas porosas, pero ahora no recuerdo la referencia.
        Tal vez simplemente fuera el azar, los protomicrobios con aminoácidos L fueron superiores a los que tenían aminoácidos D...

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  1. Bitacoras.com - Febrero 8, 2012

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