Pequeño pero matón. ¡Ojo con el metanol!

Os presento al miembro más pequeño de la familia de los alcoholes:  el metanol.

El metanol (también llamado alcohol metílico) pertenece a un grupo de sustancias químicas orgánicas denominadas alcoholes, que se caracterizan por la presencia de uno o más grupos hidroxilo (OH) en su estructura molecular. El metanol es  líquido a temperatura ambiente ya que su punto de ebullición es de 64,5 ºC.
 
Como ocurre con los alcoholes que tienen menos de 4 átomos de C (metanol, 1C; etanol, 2C; propanol, 3C…) es completamente miscible con el agua (la solubilidad disminuye progresivamente al aumentar el número de átomos de carbono (C)  debido a que prevalece el caracter hidrofóbico de la parte hidrocarbonada de la cadena, siendo prácticamente insolubles los alcoholes con diez o más átomos de carbono).
 
 
El metanol tiene numerosos usos y aplicaciones. Se  emplea como combustible ( ¿recuerdas los llamados “mecheros de alcohol?” , muchos “juegos” de química para jóvenes disponían de uno de estos), como disolvente de tintas, como anticongelante en los vehículos y como materia prima para obtener formaldehido, compuesto químico básico para la industria química (usado en la industria farmaceútica, fabricación de muebles, etc).
 
Volvamos con el benjamín de los alcoholes. Y centrémonos ahora en el organismo. Nuestro organismo.
 
El metanol puede incorporarse a nuestro organismo por absorción a través de la pìel. Debido a su pequeño tamaño y a su polaridad (no demasiado alta, ya que no está inonizado a pH fisiológico) podrá atravesar la piel, y dada su capacidad para interaccionar con el agua (pueden darse enlaces de hidrógeno) irritará la misma. También puede incorporarse por inhalación o ingesta.
 
Una vez en la sangre, teniendo en cuanta que el metanol es miscible con el agua y que el plasma sanguineo no deja de ser  una disolución acuosa, nuestro pequeño alcohol no tendrá ningún problema para viajar gratis por nuestro organismo (gratis porque no necesita ningún transportador molecular específico como sí ocurre con moléculas hidrofóbicas no solubles en el plasma).
 
En el propio organismo, el metanol se oxidará a su aldehido correspondiente, el etanal o formaldehido, que a su vez se oxida al correspondiente ácido, el ácido metanoico o ácido fórmico, (imagen) que al pH fisiológico se encontrará en forma de formiato (forma iónica).
 
 
El formiato es un inhinidor de la enzima citocromo c oxidasa, la cual participa en la cadena respiratoria de transporte electrónico, la maquinaria metabólica de sistemas enzimáticos que permite a las células obtener energía en forma de ATP (adenosin trifosfato, molécula que almacena energía en sus enlaces, liberándola cuando es necesario) en un proceso conocido como fosforilación oxidativa.
 
 
Si en una célula se bloquea la fosforilación oxidativa, la situación no es para nada favorable, pero la célula dispone de un mecanismo alternativo de obtención de energía en forma de ATP denominada fosforilación a nivel de sustrato (no interviene la cadena respiratoria de transporte electrónico sino que se transfiere un grupo fosfato al ADP directamente para obtener ATP). De este modo , la célula se ve perjudicada pero puede continuar trabajando .
 
Sin embargo, las células de la retina (los conos, responsables de percibir el color y los bastoncillos, responsables de percibir el blanco/negro y la intensidad de los colores) no llevan a cabo fosforilación a nivel de sustrato. Esto quiere decir que cuando llegue el formiato, el daño va a ser considerable. Si los niveles de formiato son aprecibles, estas células no podrán obtener ATP y no podrán continuar con su actividad bioquímica, de modo que terminarán muriendo. Recuerda que que el formiato procedía del metanol… ¿Ahora entiendes el título del post? ¡Ojo con el metanol! Acabamos de ver por qué en los manuales de química, desde los primeros cursos de la carrera puede leerse un “cuidado con el metanol, su uso inapropiado puede provocar ceguera”.
 
De todos modos, la evolución ha hecho que  tengamos nuestra propia arma contra el metanol. En nuestro organismo, el formiato en presencia de tetrahidrofolato THF (una molécula fundamental en bioquímica que actua como transportador de fragmentos monocarbonados) forma 10-formil-THF que es degradado por una enzima a dióxido de carbono (expulsado en la respiración) y THF, que se regenera.
 
 
El problema es que en primates, entre los que nos encontramos, la enzima de degradación del 10-formil-THF está poco expresada y no eliminamos bien el formiato. Los seres humanos somos deficientes en ácido fólico o folato (precursor del THF), que corresponde a la vitamina B9.
 
 
 
Otro caso más en el que vemos que las vitaminas son totalmente esenciales para el funcionamiento del organismo.
 
En la  misma familia de sustancias químicas en la que puedes encontrar agentes desinfectantes (alcohol para curar heridas) o componentes de bebidas alcohólicas, puedes encontrar a un agente causante de ceguera.  Es algo muy habitual en Química, donde incluso compuestos con la misma fórmula química (¡el mismo tipo de átomos!) pero distinta orientación espacial pueden terer efectos radicalmente distintos… ¡Qué menos en una familia tan grande de compuestos como son los alcoholes!
 
Ahora ya podemos entender por qué debemos creer a los  profesores de química  cuando nos advierten y nos dicen ” ¡mucho ojo con el metanol!”.
 
 
 
Este post participa en la XV Edición del Carnaval de Química que se aloja en el blog El cuaderno de Calpurnia Tate de Luis Moreno Martínez.
 

Share

Etiquetas: , , , ,

13 Comentarios en “Pequeño pero matón. ¡Ojo con el metanol!”

  1. Alejandro 18 febrero, 2013 en 15:34 #

    Y el verdadero drama viene cuando este alcohol,el metanol se utiliza sin escrúpulo alguno para adulterar las bebidas alcohólicas en los bares y pubs,produciendo un desgaste paulatino no sólo de la vista,como bien indica el artículo,del sistema nervioso central y del hígado al intentar metabolizar dicha sustancia.
    En Europa del este han habido casos de ceguera e incluso muerte,habiendo consumido metanol en bebidas destiladas,whisky,ron,ginebra,etc…
    El sabor es parecido,apenas se distingue pero es más barato y por tanto deja más beneficios al empresario hijo de pu…

  2. Quimitube 30 mayo, 2012 en 20:08 #

    Por fin tengo un huequito para leer y comentar :-)

    Yo trabajé en una fábrica de biodiésel en la que se hacía reaccionar aceite usado con metanol, y aunque los depósitos (enormes) de metanol estaban enterrados y refrigerados, lo cierto es que se sentía en el ambiente un clima un poco tenso cuando amanecía el día con 40 grados a la sombra… ¡Peligroso, peligroso!

    ¡Muy interesante!

  3. guillermomarina 26 mayo, 2012 en 12:58 #

    Excelente artículo Luis, Si me permites una apreciación que me ha llamado la atención, lo del THF. Tenia entendido que las siglas del THF, se utilizan para Tetrahidrofurano. Tambien se utilizan para el tetrahidrofolato?

    • luismoreno 26 mayo, 2012 en 19:08 #

      ¡Muchas gracias Guillermo!

      Pues es curioso. Yo creo que el término THF en general en química se refiere al tetrahidrofurano, que se suele usar bastante en orgánica. En Bioquímica no sé si la denominación “THF” para el tetrahidrofolato será “la oficial”, pero yo lo he visto en un par de textos sobre el tema (y cuando lo estudié en la carrera, lo llamé así).

      Saludos

      • Victor Tagua 26 mayo, 2012 en 20:32 #

        Yo trabajo con fotoreceptores y una de las moléculas que unen como cromóforo es el meteniltetrahidrofolato (MTHF), así que me imagino que el tetrahidrofolato se escribirá como THF por si sirve de aclaración.
        Lo mismo hay un THF químico y otro bioquímico

  4. Victor Tagua 23 mayo, 2012 en 16:50 #

    Yo no sabía lo del metanol y que se absorbiera por la piel. Me tendré que andar con más ojo.
    Lo que sí sabía era que se utilizaba en bebidas alcohólicas adulteradas y te dejaba ciego. Ahora sé por qué.

    ¡Muchas gracias por el post, que me ha gustado mucho!

    • luismoreno 24 mayo, 2012 en 8:55 #

      ¡Muchas gracias Víctor!

      Efectivamente, el caso de las bebidas alcohólicas adulteradas ha dado situaciones muy graves de intoxicación por metanol.

      Me alegra que te haya gustado.

      Saludos.

  5. Dr. Litos 23 mayo, 2012 en 14:38 #

    Muy bien resumida la vida del metanol, sí señor.
    A mi siempre me da mucha rabia que compuesto como el bromuro de etidio tengan tan mala fama, que se les dedica secciones señaladas y aisladas en los laboratorios incluso, y luego el metanol presente en cantidad de soluciones de uso diario se maneja mucho más a la ligera. Hay que tener ojito.

    • luismoreno 24 mayo, 2012 en 8:56 #

      ¡Totalmente de acuerdo!

      El metanol no es el típico compuesto tóxico que todos tenemos en mente y sin embargo, si lo manejamos a la ligera en el laboratorio, puede traernos graves consecuencias.

      Gracias por el comentario.

      Saludos

      • andres 7 septiembre, 2013 en 20:10 #

        he estado recientemente en contaco con el metanol sin saber que era absorbido por la piel…accidentalmente se me a derramado en las manos…deberia tomar alguna medida? o las consecuencias son por un uso o ingestada durante un largo plazo? agradezco su comentario.
        saludos

Trackbacks/Pingbacks

  1. ¡Pero si son igualitos! | Hablando de Ciencia | Artículos - 26 junio, 2012

    [...] se debe al extremo de la molécula que contiene el grupo –OH (hidróxilo), que corresponde al grupo funcional alcohol (como el metanol, etanol, colesterol…) en química [...]

  2. Snif, snif….Ugh, algo huele mal por aquí | Hablando de Ciencia | Artículos - 30 mayo, 2012

    [...] grupo tiol. Así, el CH3SH se llama metanotiol o metil-mercaptano, que no se debe confundir con el metanol, en donde el azufre es remplazado por oxígeno (CH3OH). Los grupos –SH también están presentes [...]

  3. Bitacoras.com - 23 mayo, 2012

    Información Bitacoras.com…

    Valora en Bitacoras.com: Os presento al miembro más pequeño de la familia de los alcoholes:  el metanol. El metanol (también llamado alcohol metílico) pertenece a un grupo de sustancias químicas orgánicas denominadas alcoholes, que se caracterizan po…..

Deja un comentario