¡Pero si son igualitos!

Desde aquel, para nosotros simples humanos, inalcanzable mundo de los átomos se gestaron dos hermanos. El hacedor de moléculas requirió 19 carbonos, 28 hidrógenos y 2 oxígenos para uno de ellos, al cual llamó T. La hermana de T, con el nombre de P, estaba a su vez constituida por idéntico número de átomos de oxígeno, pero siendo una dama tenía algo que sobresalía con respecto a su hermano. P demandó el uso de 21 carbonos y 30 hidrógenos. Sin embargo, los dos eran idénticos hacia los ojos de un inexperto. El hacedor de moléculas, que era todo un artista, decidió plasmar una magnífica obra en la formación de los hermanos, así que pensó en construirlos mediante una sucesión de anillos. ¿Cuáles son los más estables? se preguntó, y rápidamente recordó que cuando intentó formar anillos de tres miembros – triángulo, lo llamaban los humanos– la tensión angular, aquella causada por los ángulos menores a 109.5 (los que forman los átomos en un tetraedro regular o pirámide triangular, uno de los sólidos platónicos perfectos), y la tensión torsional, que se genera por los hidrógenos que se estorban entre si, impedía obtener una forma estable.

 

Los anillos de cuatro no le gustaban porque se pliegan solitos y quedan como un sobre, pero en cambio los anillos de 6 carbonos ¡esos si eran excepcionales! Al doblarse en forma de silla eran muy estables pues sus ángulos eran exactamente de 109.5, eso quiere decir que no existe tensión angular, y los grupos (o hidrógenos) vecinos no se perturban entre sí. La molécula base de los hermanos, por lo tanto, debería tener anillos de 6 miembros, como tenía 19 y 21 carbonos, le resultaban fácilmente 3 anillos para cada hermano. La estructura construida hasta el momento, dibujada en el plano (para hacerlo más sencillo), se miraba muy bien.

 

Radical metilo

Con los carbonos sobrantes, el hacedor de moléculas decidió colocar un anillo adicional, ahora de cinco carbonos, con lo cual se completan 17; quedan cuatro carbonos para P y dos para T, que se usaron en una de las estructuras más simples de la química orgánica: el radical metilo o –CH3; en total se utilizaron 3 metilos para P, y 2 para T. El carbono sobrante en P, seria una sorpresa reservada para el final. El hacedor estaba satisfecho, solo faltaba colocar hidrógenos y oxígenos. En el caso de los hidrógenos la distribución de 21 de ellos fue exactamente igual para cada uno de los hermanos, quedando solamente uno para asegurar la configuración final (los que faltan están tomados en cuenta en los radicales metilo). Uno de los oxígenos se adicionó al primer anillo en exactamente la misma posición para cada hermano, la sorpresa definitiva la daría el uso del otro átomo de oxígeno. En el caso de T, el hacedor resolvió colocar un grupo hidroxilo (-OH) y en el caso de P un grupo cetona (C=O), usando el carbono sobrante. Después de descansar por la ardua tarea el hacedor dispuso que estas moléculas tan especiales serian un regalo para los seres humanos. A partir de ese momento P se encuentra en todas las mujeres y su hermano casi gemelo T en todos los varones. P es responsable del desarrollo de los caracteres sexuales secundarios en una mujer, y sirve para mantener el embarazo; mientras que T se encarga de la promoción de los caracteres sexuales secundarios del varón tales como el incremento de la masa muscular y ósea, voz grave y el crecimiento del vello corporal. Es curioso sin embargo, que las damas también sinteticen algo de T; en promedio el cuerpo de un adulto de sexo masculino produce alrededor de quince veces más T que el cuerpo de un adulto de sexo femenino.

De hecho, en un arrebato de autosatisfacción, el hacedor de moléculas resolvió construir varios hermanos adicionales, uno de los cuales es el colesterol; esa molécula que tal mala fama tiene debido a que la existencia de niveles elevados de colesterol LDL (conocido como "colesterol malo") en el plasma sanguíneo incrementan el riesgo de sufrir eventos cardiovasculares como el infarto al miocardio. Sin embargo, es justo decir que sin colesterol no podríamos vivir. Al igual que los hermanos de nuestra historia la molécula de colesterol esta constituida por cuatro ciclos de carbono condensados o sucesivos. Esta estructura es muy común en la familia de los denominados esteroides.

En la molécula de colesterol existe una pequeña cabeza polar (los electrones se recargan sobre este lado de la molécula) constituida por el grupo hidroxilo (-OH), y una cola apolar grande formada por los sustituyentes alifáticos (cadena de carbonos) y la sucesión de anillos. Esto hace que el colesterol sea esencialmente una molécula hidrófoba, es decir que odia el agua, y por lo tanto no es soluble en ella. El nombre de colesterol proviene del griego kole (χολή), y stereos (στερεος), que significa sólido de la bilis; este nombre tan particular se debe a su primera identificación, en los cálculos de la vesícula biliar, por parte del profesor Michel Eugène Chevreul, un Químico Orgánico y director del Museo de Historia Natural de París, quien además también descubrió los ácidos esteárico y oléico. Aunque para ser sincero el nombre que Chevreul asigno a la sustancia fue colesterina, la denominación actual se debe al extremo de la molécula que contiene el grupo –OH (hidróxilo), que corresponde al grupo funcional alcohol (como el metanol, etanol, colesterol...) en química orgánica.

En efecto, el colesterol es un lípido que se encuentra en nuestros tejidos corporales y plasma sanguíneo. Se presenta en altas concentraciones en el hígado, páncreas, médula espinal y en el cerebro (la cuarta parte del colesterol del organismo se encuentra en nuestro cerebro y está relacionada con la liberación de neurotransmisores). Pese a tener consecuencias perjudiciales en concentraciones elevadas, es fundamental para crear la membrana plasmática que regula el flujo de sustancias que atraviesan la célula. La buena noticia es que también tenemos el colesterol “bueno” o HDL, que ejerce un rol protector del sistema cardiovascular. El colesterol es imprescindible para nuestra vida por que es el precursor de la vitamina D (esencial en el metabolismo del calcio), de hormonas como el cortisol y de los hermanos T Y P de nuestra historia.
Seguro que ya haz descubierto la identidad de T y P. De todas maneras van otras pistas, ahora de la mano de una historia de la vida real en el mundo de los humanos. T es Tomás, quien ya cumplió 18 años y presenta sus caracteres sexuales secundarios perfectamente desarrollados al igual que su ímpetu por el sexo opuesto. Después de varios desencuentros amorosos, en una fiesta de graduación, cuando ya contaba con 25 años, por fin encuentra a la pareja de sus sueños; se trata de P, Patricia, quien queda perdidamente enamorada después del primer baile. El resto de la historia es conocido: salen varias veces, su relación se afianza y deciden formar pareja. En el momento clave del ciclo de 28 días de Patricia, sus ovarios secretan P, y ella está lista para quedar embarazada. Unos meses después tiene la noticia de mellizos: un varón, quien se llamará Teodoro y una niña, Paola, quienes en su momento generarán sus propias hormonas P y T. P, es por supuesto Progesterona y T corresponde a la Testosterona. La progesterona es una de las hormonas sexuales que se desarrollan en la pubertad y en la adolescencia en el sexo femenino, siendo su fuente principal los ovarios. Por su parte, la testosterona es producida principalmente en los testículos de los varones (y en los ovarios de las damas) y juega un papel preponderante en el desarrollo de órganos reproductivos como los testículos y la próstata.

Como vemos la testosterona y progesterona son casi idénticas sin embargo la variación en sus grupos funcionales (alcohol o cetona) hace que sus moléculas sean diferentes, lo cual determina su propia química y funciones claramente diferenciadas. Y… colorín colorado este cuento de sutiles diferencias hormonales ha terminado.

Alexis Hidrobo P.

Notas:

El “hacedor de moléculas” es un personaje ficticio, creado para dar sazón a la historia. Acostúmbrate a él, de seguro lo usaré en futuros relatos (La imagen que tome prestada corresponde a Demócrito de Abdera, la primera persona que pensó en los átomos).

Esta entrada participa en la XVI Edición del Carnaval de Química que este mes se alberga en el blog de nuestro querido y respetado Dr. Litos en su “sabroso” blog ¡Jindetrés, sal!

Para Saber Más:


• John W, Hill y Doris K, Kolb. Química para el Nuevo milenio. Prentice Hall Hispanoamericana S.A. México. 1999.
http://lamentiratienelaspatasmuycortas.blogspot.ca/2010/12/colesterol-y-cerebro.html
http://www.revneurol.com/sec/RSS/noticias.php?idNoticia=1456

Para la imagen del radical metilo: http://johanfo.wordpress.com/2010/05/23/alcanos/

 

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16 Comentarios en “¡Pero si son igualitos!”

  1. Rubén Lijó junio 27, 2012 at 2:55 pm #

    ¡Muy buenos días, Alexis!
    Me ha encantado este artículo. Empecé a leerlo ayer entre ratos de estudio. Magnífico.

    Un fuerte abrazo 😉

  2. juanC junio 27, 2012 at 12:07 am #

    EXCELENTE POST..¡ me impresiona, la forma como explicas la química, el "hacedor de moléculas" hizo un buen trabajo al crear Ty P.. aunque hay casos mas raros donde las moleculas poseen el mismo # de C, O y H; y son mleculas diferentes muy leves como la glucosa y galactosa.

    • Alexis junio 27, 2012 at 3:37 am #

      Así es Juan, las moléculas a las que te refieres son los isomeros. En un futuro post puedo tomarlos en cuenta, gracias por la idea y por el comentario. Saludos.

    • Victor Tagua junio 27, 2012 at 1:04 pm #

      Pues sí, es interesante lo que dices.
      O las mismas moléculas unidas por distintos enlaces que formen polímeros distintos como las glucosas unidas por enlace beta que dan polímeros estructurales como celulosa y quitina y los unidos por alfa que dan glucógeno y almidón, que son de reserva energética

  3. Jorge Fdez. junio 26, 2012 at 5:21 pm #

    Enhorabuena, me ha gustado mucho. Soy ingeniero químico y en su día aprendí bastante Química Orgánica, pero por supuesto no tenía ni idea de esto y me ha sorprendido un montón hasta qué punto el cambio de un grupo funcional puede marcar la diferencia.

    • Alexis junio 27, 2012 at 3:31 am #

      Una de las tareas de la divulgación es precisamente el recordar lo que alguna vez estudiamos, y a lo cual probablemente no le encontramos mucho sentido en su momento. Muchas gracias por leerme.

  4. Dr. Litos junio 26, 2012 at 2:11 pm #

    ¡Bravo! ¡Has captado a la perfección el tema propuesto para el carnaval, "las pequeñas diferencias"! Y encima explicado no sólo con rigor, sino con ingenio. Me levanto el sombrero, compañero, muchísimas gracias por esta fantástica aportación.

    • Alexis junio 27, 2012 at 3:29 am #

      MI estimado Dr: Gracias por el comentario, me halaga viniendo de Ud. Un cordial saludo.

  5. josedavid junio 26, 2012 at 9:28 am #

    Me ha encantado. Que decir de Alexis y sus post. Que facilidad para explicar la Quimica a ignorantes de esta como yo.
    Como siempre, un placer leerte.
    Jose David.

    • Alexis junio 27, 2012 at 3:25 am #

      El gusto es mio. Me encanta que así como yo disfruto escribiendo Uds lo disfruten leyendo. Gracias.

  6. Quimitube junio 26, 2012 at 8:27 am #

    Esa es una de las cosas que me maravillan de la química, que un "leve" cambio (en principio un químico no lo considerará leve, pero la inmensa mayoría de los mortales sí) como tener un grupo hidroxilo o un grupo cetona pueda ser tan trascendental en el desarrollo de la vida. Es bonito, ¿no? Muy buen artículo, y muy interesante el personaje del "hacedor de moléculas".

    • Alexis junio 27, 2012 at 3:23 am #

      Como siempre muchas gracias, espero poder seguir a la altura en los siguientes post. Un saludo.

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