La ciencia del café (II): Sopa de metabolitos

Rober-Firma

El café debe ser negro como el infierno, fuerte como la muerte y dulce como el amor.
Proverbio turco

HdCoffee2Ya hemos visto los procesos de cultivo, cosecha y manipulación del café, así que ahora veremos la química y la biología que se esconden detrás de algunos de los componentes más importantes de nuestra bebida estimulante favorita. ¿Sabías que el café está lleno de sustancias que proceden del metabolismo de las plantas y que en ellas cumplían importantes funciones biológicas y ecológicas antes de llegar a tu taza? ¿Y que después algunas pasarán a cumplir otras importantes funciones en tu organismo? ¿Nos tomamos nosotros uno mientras hablamos de todo esto?

Componentes del café, metabolitos de la planta

Se estima que el café está compuesto por más de mil sustancias distintas, incluyendo aminoácidos y otros compuestos nitrogenados, polisacáridos, azúcares, triglicéridos, ácidos volátiles (fórmico y acético) y otras sustancias volátiles, ácidos no volátiles (láctico, tartárico, pirúvico, cítrico), terpenos (cafestol y kahweol), compuestos fenólicos (ácido clorogénico), cafeína, vitaminas y minerales (sobre todo potasio y magnesio). Otros constituyentes como las melanoidinas derivan de reacciones químicas adicionales que tienen lugar durante el proceso de tostado. Estas melanoidinas son en parte responsables de las propiedades organolépticas, como el sabor y aroma del café, de la cerveza y del pan tostado, entre otros. 

Algunos de los constituyentes del café son productos secundarios del metabolismo de las plantas, donde cumplen importantes funciones biológicas y ecológicas, a los que nosotros les damos diferentes usos y aplicaciones como medicamentos, insecticidas, herbicidas, perfumes o colorantes, entre otros. El conjunto de reacciones químicas que tienen lugar en un organismo constituye el metabolismo. Los aminoácidos, nucleótidos, azúcares y lípidos son los metabolitos primarios y son esenciales para funciones vitales como la fotosíntesis, la respiración y la absorción, síntesis y transporte de sustancias. Pero a diferencia de otros organismos, las plantas también destinan una parte del carbono asimilado y la energía a la síntesis de otras moléculas orgánicas no directamente relacionadas con las funciones básicas mencionadas, sino con funciones biológicas y ecológicas más generales. Se trata de metabolitos secundarios, como los alcaloides, los terpenos y los compuestos fenólicos, de los que hablaremos más en detalle a continuación.

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Esquema sencillo del metabolismo primario de las plantas en relación con el metabolismo secundario. Tomado de "Metabolismo secundario de plantas" (ver referencias bibliográficas).

 

Del fruto a la taza del desayuno

La cafeína es un alcaloide del grupo de las metilxantinas, y una de las tres presentes en el café junto con la teofilina y la teobromina. Estas últimas son a su vez metabolitos de la cafeína, una vez es metabolizada en el hígado por el citocromo P450, una enorme variedad de proteínas enzimáticas responsables de la síntesis y degradación de muchas sustancias endógenas y exógenas, y particularmente del metabolismo de muchos fármacos. Los alcaloides en general son compuestos nitrogenados derivados de aminoácidos y tienen efectos psicoactivos en el sistema nervioso, como sucede con la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, la estricnina o la nicotina, por ejemplo, aunque es una familia de sustancias muy compleja y variada. 

Algunos alcaloides conocidos y de gran interés desde el punto de vista psicofarmacológico

Estructura química de algunos alcaloides conocidos de interés médico y psicofarmacológico.

 

Los alcaloides, como otros metabolitos secundarios, presentan cierta toxicidad, pudiendo verse como un mecanismo defensivo vegetal, ya que su consumo excesivo puede perjudicar la salud de los animales que se alimentan de ellos. La cafeína, sin ir más lejos, es capaz de paralizar y matar a algunos insectos que se alimentan de la planta, y existen estudios que demuestran que la cafeína es fetotóxica para algunos animales, posiblemente por su papel como inhibidora de la síntesis de ADN, ARN y proteínas. En el ser humano también se han observado algunos efectos adversos sobre el desarrollo embrionario, por lo que un elevado consumo de bebidas con cafeína no es recomendable durante el período de gestación, debiendo moderarse la dosis.

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Las concentración de cafeína puede variar en función de la variedad vegetal de que se trate, el procesamiento que haya sufrido y el propio proceso de infusión por parte del consumidor. La cafeína se encuentra también de forma natural en el té, el cacao, el guaraná, la yerba mate y la nuez de cola, si bien es en el café donde se halla en mayor cantidad, y se añade también, a veces en grandes cantidades, a otras bebidas de consumo habitual como las de cola y las bebidas energizantes, así como a algunos medicamentos (por ejemplo, la cafeína aumenta la absorción de algunos fármacos como el paracetamol o el ácido acetilsalicílico, aumentando de este modo su biodisponibilidad). 

De insecticidas, aditivos y fragancias

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Resina de pino. Los terpenos son especialmente abundantes en la resina de las coníferas. Crédito de Wikipedia.

Los terpenos son una vasta clase de sustancias orgánicas que pueden adoptar estructuras muy variadas, constituyen el grupo más numeroso de metabolitos secundarios y son precursores de otros compuestos importantes. Se llaman así porque los primeros fueron aislados del aguarrás vegetal ("turpentine" en inglés), un líquido casi incoloro de olor fuerte y característico producido mediante destilación de la resina de las plantas que usamos como disolvente. La ruta biosintética de los terpenos conduce a la formación de metabolitos tanto primarios como secundarios de gran importancia para el crecimiento y supervivencia de las plantas. Están presentes en la resina y en los aceites esenciales de muchas plantas, contribuyendo tanto a sus olores y sabores característicos como a su eficacia como insecticidas o repelentes de insectos (algunos, como la azadiractina, son tan potentes que hasta se usan en agronomía para el control de plagas), entre otras muchas funciones. Muchos son comercialmente interesantes por su uso como aromas y fragancias en alimentación y cosmética y algunos tienen importancia medicinal por sus propiedades anticarcinogénicas, antiulcerosas, antimicrobianas, etc. 

Algunos terpenos se consideran como nutrientes, como las vitaminas A (retinol y carotenos), E (tocoferoles) y K (quinonas). También es un terpeno el caucho, que tiene múltiples usos en la industria por sus propiedades elásticas, resistentes y aislantes, y que en estado natural se encuentra en el látex de las plantas que lo producen, una sustancia compleja y lechosa que impide la entrada de patógenos, favorece la cicatrización en caso de herida de la planta (en contacto con el aire coagula creando una película protectora) y en algunos casos su toxicidad sirve también como mecanismo de defensa frente al herbivorismo. También la gutapercha, parecida al caucho, que usamos para fabricar materiales impermeables, en el aislamiento de cables eléctricos o incluso como material de relleno en las endodoncias. Se han identificado también algunos terpenos en las feromonas de algunos insectos como las termitas y algunas mariposas.

De plantas seductoras e indigestiones

El café, como producto vegetal que es, también es rico en compuestos fenólicos o polifenoles, los cuales son interesantes para el hombre porque dan aroma, sabor y color a muchos alimentos y bebidas, pero en las plantas cumplen importantes y variadas funciones vitales. Algunos que quizá os suenen son la capsaicina, que usamos como picante y rubefaciente, la vainillina, que usamos como aromatizante y saborizante, o el ácido salicílico, que usamos para sintetizar ácido acetilsalicílico, el principio activo de la Aspirina. Los polifenoles son en realidad una compleja y vasta familia de compuestos muy variados de entre los que me gustaría destacar, concernientes al café y de una manera muy simplificada, los flavonoides, los taninos y los pseudotaninos.

Los flavonoides proporcionan color a frutos, hojas y flores, atraen a los animales polinizadores, así como a presas potenciales (en el caso de algunas plantas carnívoras). Algunos dan el color amarillo y el nombre a este grupo de sustancias ("flavus" es amarillo en latín). Otros protegen a las plantas de la radiación ultravioleta del sol, entre otras funciones. Son los compuestos fenólicos más abundantes en las plantas y los más estudiados, y parece que poseen interesantes y variadas propiedades de valor terapéutico para el hombre, incluyendo actividad antiinflamatoria y analgésica, antimicrobiana, antioxidante, antitrombótica e incluso anticancerígena, entre otras. También tienen valor en ingeniería genética para el desarrollo y cultivo de plantas ornamentales, debido a su capacidad de pigmentación.

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Los taninos son fáciles de notar, pues la sensación de aspereza, sequedad y amargor que dejan en la lengua es muy característica y notoria, aunque muy apreciada por los enólogos. En general son tóxicos y constituyen uno de los mecanismos de defensa de las plantas frente a patógenos y herbívoros. Estas sustancias reducen la digestibilidad y el aprovechamiento nutritivo, lo que unido a su fuerte astringencia y sabor amargo, hace que muchos animales eviten alimentarse de plantas o partes de plantas ricas en taninos. Los frutos que aún no están maduros suelen tener también un elevado porcentaje de estas sustancias, por eso no nos sientan muy bien si comemos muchos. Esto no ha impedido a algunos animales adaptarse a su consumo, existiendo mamíferos, como ratones y conejos, capaces de deshacerse de los taninos mediante proteínas específicas en su saliva. No obstante, también efectos biológicos positivos, presentando actividad antioxidante y anticancerígena. El impacto positivo o negativo de la ingesta de taninos posiblemente es producto de factores como el tipo de taninos presentes, la cantidad y la fuente de los mismos, así como del tipo de población consumidora, entre otras.

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No obstante, su acción astringente puede sernos útil en algunos casos, como en los estados de diarrea, tienen propiedades antiinflamatorias, antioxidantes, antisépticas, e incluso algunos parecen ofrecer cierta protección cardiovascular. Los usamos tradicionalmente en el curtido de pieles por su capacidad para evitar la descomposición. No es casualidad que también estén en gran cantidad en el duramen del tronco de los árboles, una porción interna de madera "muerta" que contribuye al sostenimiento mecánico y es resistente al ataque de hongos y bacterias patógenas que pudieran comprometer la estructura. También se usan como antídotos en intoxicaciones por metales pesados y alcaloides debido a su capacidad para formar estructuras complejas con estas sustancias.

Poder antioxidante

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Los alimentos vegetales son ricos en antioxidantes. Crédito de Wikipedia.

Los pseudotaninos, como sugiere su nombre, son compuestos parecidos a los taninos, pero de menor peso molecular, que están asociados a otros compuestos. Los pseudotaninos de interés en el café son los ácidos clorogénicos, una familia de sustancias presentes en muchas frutas y verduras y bien reconocidos como antioxidantes. Los antioxidantes están de moda por su papel en el envejecimiento, el cual por otra parte ha sido excesivamente magnificado por los medios. Son moléculas capaces de retardar o prevenir la oxidación de otras moléculas de maneras diversas. Dichas oxidaciones producen los conocidos radicales libres, que participan de reacciones químicas que acaban dañando las células. Son antioxidantes algunas vitaminas, enzimas y minerales, entre otras sustancias. La actividad antioxidante del café no se debe sólo a los compuestos polifenólicos, sino también a la propia cafeína y otros compuestos derivados del proceso de tostado, como las melanoidinas.

Según el estudio de Mattila (2006), el café es la fuente más rica en ácidos clorogénicos entre las bebidas consumidas, por encima de los zumos de manzana y naranja, el vino tinto, la cerveza, el té verde y negro y el zumo concentrado de bayas. Además, según algunos estudios, el café es la bebida que más contribuye a la ingesta de antioxidantes en las dietas española e italiana, por encima también de las anteriores bebidas mencionadas. Y en Estados Unidos, de una lista de más de mil alimentos, el café estaba dentro de los 50 más ricos en antioxidantes y en el sexto lugar en aporte de antioxidantes por porción de consumo. Todos estos estudios están citados en Gotteland (ver referencias). No obstante, debe tenerse en cuenta que en realidad estas cantidades son pequeñas en comparación con las aportaciones que puede ofrecernos el consumo de frutas, verduras y cereales. 

La magnificación del fenómeno de los antioxidantes como potenciadores de la salud por parte de algunos medios de comunicación ha favorecido que la industria alimentaria se aproveche de ello lanzando al mercado alimentos enriquecidos con antioxidantes, así como suplementos dietéticos, usando atractivos ganchos publicitarios. Es verdad que cumplen un papel protector, pero en realidad, los antioxidantes están prácticamente omnipresentes en frutas, verduras y cereales, entre otros alimentos, por lo que es difícil carecer de ellos si se lleva una dieta más o menos equilibrada. Algunos, incluso, los sintetiza nuestro propio organismo, como el glutatión y la coenzima Q. Y de todas formas, no hay evidencias científicas de que incrementar el consumo de antioxidantes por encima del aporte normal sea más saludable. ¿Y cuál es el aporte normal? Digamos que no se trata de ponerse a tomar antioxidantes a lo loco como si fuesen el secreto de la vida eterna, sino de llevar una dieta completa y equilibrada, la cual ya alcanza a aportar todos los antioxidantes necesarios. 

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Un tostado con mucha química

Durante la transformación del café verde al marrón y aromático café tostado, tienen lugar una serie de procesos físicos y químicos a alta temperatura mediante los cuales el grano de café pierde masa (fundamentalmente por deshidratación) y aumenta de volumen (por la presión que ejercen los gases desde dentro), disminuyendo su densidad, un parámetro importante a tener en cuenta para un almacenado y envasado eficientes. Más complejas y variadas son las reacciones químicas que tienen lugar, como se ilustra en la imagen, responsables del cambio de color y de gran parte del aroma que adquiere el grano tostado, que son los cambios más fácilmente apreciables, pero también se ven afectados el sabor y la acidez. 

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Esquema de las principales reacciones químicas que ocurren durante la tostación del grano de café y los compuestos formados. Tomado de "Composición química de una taza de café" (ver referencias bibliográficas).

La relación y concentración de los distintos componentes químicos del grano de café tostado cambian con respecto al grano de café verde. Se pierden polisacáridos, proteínas y ácidos clorogénicos. La sacarosa se degrada completamente, se carameliza, produciéndose pigmentos que dan color caramelo y carácter amargo a la bebida, así como ácidos y compuestos aromáticos como los furanos (muchos se perderán durante el proceso de atomización en la elaboración del café soluble). Por su parte, los azúcares reductores reaccionan con los aminoácidos en la conocida (tanto por químicos como por los grandes cocineros) reacción de Maillard, o pardeamiento no enzimático, formando las melanoidinas que dan el color marrón y otorgan color y sabor al café y a los alimentos cocinados en general. Estas sustancias que se forman durante el tostado también presentan actividad antioxidante, compensando en parte la que se pierde por la degradación parcial de los ácidos clorogénicos. Sin embargo, la formación de compuestos no es uniforme a lo largo del proceso, y algunos aumentan rápidamente mientras que otros decrecen lentamente con el tiempo, lo cual afecta al aroma, el sabor y la actividad antioxidante. Parece que la máxima actividad antioxidante del café se consigue con un grado de tostado intermedio. 

Roberto Prada

 

*** Este post participa en la XXXIII edición del Carnaval de Biología, que hospeda@CEAmbiental en su blog Consultoría y Educación Ambiental.

*** Esta entrada participa en el XLI Carnaval de Química alojado en el blog Ciencia OnLine.

carnaval qumica XLI Edición del Carnaval de Química.

Bibliografía y enlaces de interés:

Ávalos García, A. & E. Pérez-Urria (2009). Metabolismo secundario de plantas. Reduca (Biología). Serie Fisiología Vegetal. 2 (3): 119-145. Recuperado el 10 de octubre de 2014, de aquí.

Franco, R. & M. Antonia Lizarraga (2010). Los componentes del café. En R. Franco (Ed), Café y estilo de vida saludable (33-46). Centro de Información Café y Salud (CICAS). Editores Médicos S. A. Recuperado el 10 de octubre de 2014, de aquí.

Gotteland, Martín, & de Pablo V, Saturnino. (2007). Algunas verdades sobre el café. Revista chilena de nutrición34(2), 105-115. Recuperado el 10 de octubre de 2014, de aquí.

Lacerda, S. A., Sala, M. A., Lopes, R. A., Semprini, M., & Watanabe, Ii-Sei. (2003). Efectos de la administración prenatal de cafeína sobre la glándula submandibular de fetos de rata. International Journal of Morphology21(1), 37-42. Recuperado en 15 de octubre de 2014, de aquí.

Mazid, M., T.A. Khan & F. Mohammad (2011). Role of secondary metabolites in defense mechanisms of plants. Biology and Medicine, 3 (2) Special Issue: 232-249. Recuperado el 10 de octubre de 2014, de aquí.

Puerta Quintero, G. Inés (2011). Composición química de una taza de café. Avances Técnicos Cenicafé 414. Recuperado el 15 de octubre de 2014, de aquí.

R. Preedy, Víctor (Ed.). (2012). Caffeine: Chemistry, Analysis, Function and Effects. Cambridge: Royal Society of Chemistry.

Real, M. Montserrat, E. Rodríguez-Pinilla, M. R. García- Benítez, C. Mejías, P. Fernández, A. Ortega Mateo & M. L. Martínez-Frías. (2009). Consumo de cafeína durante el embarazo. PROPOSITUS, Hoja Informativa del Estudio Colaborativo Español de Malformaciones Congénitas, Núm. 17. Recuperado el 15 de octubre de 2014, de aquí.

Rodríguez, Manuel (2010). La física y la química en el tueste del café. Fórum Cultural del Café. Recuperado el 15 de octubre de 2014, de aquí.

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www.cafeina.com.es

www.coffeechemistry.com

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2 Comentarios en “La ciencia del café (II): Sopa de metabolitos”

  1. Avatar
    Nicolas Flamel noviembre 24, 2014 at 9:41 pm #

    "Esquema sencillo del metabolismo primario de las plantas en relación con el metabolismo secundario."; jeje, vaya si es sencillo, incluso algunos libros de farmacognosia o similares muestran este mismo esquema pero mucho mas complejo que este.

    Por cierto, muy bien por hablar de la exageración mediática de los antioxidantes, en especial en el tema que tratas en la entrada, ojalá se le quede al mensaje a las personas y se dediquen mas a disfrutar el café por lo que es y no por posibles propiedades en algunos casos bastante dudosas (al menos, considerando la forma y cantidad en que se consume de manera general el café). Sin ir muy lejos, hace unos años en México una conocida marca comercial de café soluble empezó a comercializar una version con un contenido de antioxidantes "superior" al del café normal, y por supuesto queriéndole atribuir beneficios para el consumidor por ese simple hecho (y de paso cobrando bastante mas cara esta versión); vaya forma de querer verle la cara a las personas.

    Por lo demás, genial entrada 🙂

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